Kulüp kariyeri
Simon Colosimo, profesyonel futbol kariyerine 1997'de AIS kulübünde başladı. 1997 sezonunun sonlarına doğru National Soccer League'de mücadele eden Carlton'a transfer oldu. Bayern Münih ile Panathinaikos'un Colosimo'yla ilgilendiği dönemde dizindeki sakatlıktan ötürü 1999-2000 sezonunda çoğunlukla forma şansı bulamadı. Bir yıl sonra İngiltere kulübü Manchester City'ye ile bir sezonluğuna sözleşme imzalayarak ilk Avrupa deneyimini yaşadı. Ancak, burada pek fazla forma şansı bulamayan Colosimo, Belçika kulübü Royal Antwerp FC'ye gitti. Bu kulüpte de tutunamayan Colosimo, 2002 yılında tekrar Avustralya'ya döndü. Perth Glory'de bir sezon oynadıktan sonra 2003-2004 sezonunda Parramatta Power'da top koşturdu.
2004'te Malezya Süper Ligi ekiplerinden Pahang FA'ya transfer olan Colosimo, kulübünün 2004 yılında şampiyon olmasına katkı sağlayan futbolculardan biri oldu. Şampiyonluktan sonra A-League'e Perth Glory kulübüyle 3 yıllık sözleşme imzalayarak geri dönüş yapan Colosimo, ilk on birin değişmez isimlerinden biri oldu.
2007 yılının başlarında Türkiye kulübü Sivasspor'a 4 aylığına kiralık olarak giden Colosimo, tekrar Perth Glory'ye döndü ve kulübün takım kaptanlığı görevini üstlendi.
Glory ile 2007-2008 sezonu sonunda kontratı bitecek olan Colosimo'nun Sydney FC ile adının anılması, Glory taraftarınca düşmanca bir hareket olarak değerlendirilerek büyük tepki çekti. Kulüple yapılan görüşmeler sonucu yeni bir sözleşme imzalanamayınca, Glory kulübü 22 Ocak 2008'de Colosimo'yu serbest bıraktığını açıkladı. 2008-2009 sezonunda Sydney FC ile iki yıllık sözleşme imzalayan Colosimo, takımın orta sahasının değişmez isimlerinden biri oldu.
31 Mart 2010'da Avustralya şampiyonu olan Sydney FC'den takım arkadaşları olan Clint Bolton ve John Aloisi ile birlikte Melbourne Heart FC'ye transfer oldu.