Porto
Paços de Brandão, Santa Maria da Feira, Aveiro Bölgesi'nde doğan Oliveira, 2002 yılında 10 yaşındayken Porto'nun altyapısına geldi. 17 Ekim 2009'da, Taça de Portugal'ın üçüncü turunda Sertanense FC karşısında alınan 4-0'lık galibiyette 17 yıl, dört ay ve 15 günlükken kulübün A takımda forma giyen en genç oyuncusu oldu; maç sırasında gollerden birinde Hulk'a asist yaptı. Ertesi ay, 30 milyon € serbest kalma maddesiyle birlikte Haziran 2012'ye kadar sürecek yenilenmiş bir sözleşme imzaladı.
Oliveira, 2010–11 sezonu için Primeira Liga takımlarından SC Beira-Mar'a kiralık verildi. Takımı ile ilk maçına 23 Ekim 2010'da deplasmanda FC Paços de Ferreira ile 1-1 berabere kaldıkları maçta bir dakika oynayarak çıktı.
2011 yazında Belçika Pro League kulübü KV Mechelen'e kiralık gönderildi. Kariyerindeki ilk gollerini 21 Eylül'de ulusal kupa'nın altıncı turunda KV Oostende'ye 3-0 kazandıkları deplasman maçında attı. Lig sezonundaki tek golü, 25 Kasım'da Standard Liège'e 3-2 mağlup oldukları maçta attı. Bir sonraki transfer döneminde ülkesine geri döndü ve İkinci lig ekibi FC Penafiel' kiralık transfer oldu.
Porto'ya dönüş
2015-16 sezonu başlamadan önce Porto, Oliveriya'yı tekrar transfer etti. Oliveira, 3 Şubat 2016'da Porto ile ilk resmi maçta golünü atarak deplasmanda Gil Vicente FC'yi yarı finalde 3-0 mağlup etti. 2017 Ocak transfer döneminin sonlarında, daha sonra Porto'da teknik direktör olacak olan vatandaşı Sérgio Conceição tarafından çalıştırılan Fransız takımının teknik direktörü olması nedeniyle Nantes'e kiralık verildi.
Oliveira, 2017-18 sezonunda Porto ile ulusal şampiyonluk yaşayarak ilk kupasını kazandı. UEFA Şampiyonlar Ligi'nde ilk maçı olan Monaco'ye karşı olağanüstü bir performansın ardından takımında önemli bir yer elde etti. Danilo Pereira ciddi bir sakatlık geçirip birkaç ay forma giyemeyecek hale geldikten sonra, sezonun son bölümünüde Héctor Herrera ile yenilenmiş bir orta saha kurgusu için önemi daha da arttı.
31 Ocak 2019'da Conceição'nun planlarının bir parçası olmaktan çıktıktan sonra, beş aylık bir kiralık anlaşmasıyla FC PAOK'a katıldı. 8 Şubat'ta, ilk golünü Apollon Smyrnis FC'yi 5-1 mağlup ettikleri maçta attı. PAOK'un tarihinde ilk defa çifte kupa sevinci yaşamasına yardımcı oldu.
2019–20 sezonu için Oliveira, tüm müsabakalarda 34 maç oynadı ve beş gol attı. Porto, Benfica'yı her 2 kupada da geride bırakarak şampiyon oldu. Oliveira böylelikle tarihindeki ikinci çifte kupa sevincini yaşamamış oldu.
Oliveira, 2020-21'de 20 gole ulaşarak kariyerindeki en çok gol attığı sezonu yaşadı. 9 Mart 2021'de, Şampiyonlar Ligi son 16 turunda Juventus'ye 115. dakikada serbest vuruştan attığı gol ile takımının çeyrek finale yükselmesinde büyük katkı sağladı. Porto'da yılın futbolcusuna verilen "Dragão de Ouro" ödülüne layık görüldü.
Ardından Oliveira, Fiorentina, AS Roma ve Tottenham Hotspur gibi kulüplerin ilgisini çekti. Yaz transfer penceresi kapanırken hiçbir hamle gerçekleşmedi ve 2021-22 sezonuna yedek kulübesinde başladı ve onun yerine yeni sözleşme imzalamış olan genç Bruno Costa oynadı. Ancak, Gil Vicente'ye karşı 2-1 kazandıkları maçta son dakikalarda attığı gol ile teknik ekibin gözüne girdi ve ilk 11'e geri döndü.
12 Ocak 2022'de Oliveira, vatandaşı José Mourinho'nun teknik direktörlüğünü yaptığı Serie A kulübü Roma'ya transfer oldu. 1 milyon Euro'luk kiralık transfer anlaşması, sezon sonunda 13,5 milyon Euro'luk bir satın alma opsiyonu içeriyordu. Dört gün sonra ilk maçı olan Cagliari Calcio karşısında golünü 33. dakika da attı. 25 Mayıs'taki UEFA Konferans Ligi finalinde çeyrek saat sonra Henrikh Mkhitaryan'ın yerine oyuna dahil oldu ve Feyenoord'a karşı 1-0 kazandıkları maç ile Konferans Ligi Kupasını kazandı.
Galatasaray
Oliveira, 9 Temmuz 2022 tarihinde Galatasaray ile 4 yıllık sözleşmeye imza attı. Futbolcunun kulübü Porto'ya 3 milyon euro bonservis bedeli ödendi. 7 Ağustos'ta Antalyaspor'u 1-0 yendikleri karşılaşmada ilk resmi maçına çıktı. Galatasaray formasıyla ilk golünü 16 Eylül'de Konyaspor ile oynanan maçta attı. İkinci golünü 8 Ocak 2023 tarihinde Fenerbahçe'ye, üçüncü golünü ise 23 Nisan'da penaltıdan Fatih Karagümrük'e attı. 30 Mayıs 2023 tarihinde Galatasaray'ın MKE Ankaragücü'nü 4-1 yendiği ve şampiyonluğunu ilan ettiği karşılaşmada takımının dördüncü golünü kaydetti. Sezon genelinde oynadığı 34 maçta 4 gol atıp 5 asist yaptı.
2023-24 sezonunda göğüs sakatlığı da yaşamasıyla birlikte formayı kaybetti ve rotasyon oyuncusuna dönüştü. Sezon genelinde oynadığı 24 maçta 2 gol atıp 2 asist yaptı. 4 Eylül 2024 tarihinde Galatasaray, Oliveira'nın sözleşmesini karşılıklı anlaşarak feshetti.
