Kulüp Kariyeri
Santiago, futbola Libertad Washington takımında başlamıştır. Altyapı eğitimini bu kulüpte alan oyuncu, 2008 yılında Uruguay ekiplerinden Nacional takımına transfer oldu. 2008–2011 yılları arasında bu kulüpte forma giyen oyuncu çıktığı 69 karşılaşmada 39 gol kaydetti.
2011–2012 sezonunu Brezilya kulüplerinden Atlético Paranaense'de geçiren oyuncu, bir sezonda çıktığı 15 karşılaşmada 2 gol atmıştır. 2012 Ağustos'unda Süper Lig takımı Kasımpaşa'nın dikkatini çeken oyuncu bu kulübe transfer oldu. Yeni sezonda oyuncu 23 numaraları formayı giyecek.