Osman Özköylü Teknik direktörlük kariyeri

Teknik direktörlük kariyerine ilk olarak 2007 yılında formasını giydiği Etimesgut Şekerspor kulübünde başladı 3 ay sonra yollar ayrıldı. 2008-2009 sezonuna Erzurumspor ile başlayıp 7. haftadan itibaren peş peşe aldığı puan kayıpları sonrasında yollar ayrıldı. 2009-2010 sezonunda ise Körfez İskenderunspor ile anlaşan Osman Özköylü kulüp ile geçirdiği 8 aylık sürecin ardından mart ayında kulüp ile yollarını ayırdı. 2010-2011 sezonunda Elazığspor ile anlaştı. Sezon sonu Elazığspor'la 2010-2011 sezonunu namağlup tamamlayıp hem 2. Lig şampiyonluğu yaşayarak 1. Lig'e yükselmeyi başarmış hem de 2010-11 Futbol sezonunda Türkiye Liglerindeki tek namağlup takımı olmuştur. 10 Ekim 2011 tarihinde Elazığspor yönetimiyle beraber sözleşmeni karşılıklı olarak fesh ederek görevinden ayrıldı.

18 Ekim 2011 tarihinde Güvenç Kurtar'ın istifasından sonra boşalan Denizlispor teknik direktörlük görevine getirildi. 2012-2013 sezonu için Kayseri Erciyesspor ile anlaşma sağlamış aynı sezonda şampiyonluk yaşamıştır. 2013-2014 sezonu için önceki adı Ankaraspor, değişen adı ile Osmanlıspor futbol kulübünün teknik direktörlük görevine getirildi. 23 Aralık 2014 tarihinde Özköylü Osmanlıspor'daki teknik direktörlük görevinden kulüp ile karşılıklı anlaşmaya vararak ayrıldı. Osmanlıspor'un başında bulunduğu 18 ay boyunca çıktığı toplam 52 resmi müsabakada 26 galibiyet 17 beraberlik ve 9 yenilgi elde etmiştir. 12 Şubat 2015 tarihinde Cihat Arslan'dan boşalan teknik direktörlük görevine getirilmiştir. Sözleşmenin sezon sonuna kadar yapıldığı açıklanmıştır. Özköylü göreve geldiğinde Şanlıurfaspor 1. Lig'de 28 puanla 7.sırada yer alıyordu. Özköylü, 2015-2016 sezonu için 1. Lig ekiplerinden Adana Demirspor ile anlaşma imzalamış ancak alınan kötü sonuçlar nedeniyle 03.03.2016 tarihinde sözleşmesi fesih edilmiştir. 2016-2017 sezonunda Engin Korukır'ın istifa etmesi sonucunda 1. Lig ekiplerinden Samsunspor'un teknik direktörlüğüne getirilmiştir. Levent Devrim'in sağlık sorunları nedeniyle 2. Lig Beyaz Grup ekiplerinden Pendikspor teknik direktörlük görevinden ayrılmasından sonra 26 Ekim 2021 tarihinde Pendikspor kariyerine başlamıştır. Göreve geldiği günden bu yana Pendikspor ile önce 2. Lig, ardından ise 1. Lig Play-Off şampiyonluğunu kazanmıştır.