Kulüp kariyeri
Milev, futbol kariyerine Luben Karavelov'un altyapısında başladı. 1932'de Botev Sofya'da profesyonel olan Milev, 1935'te Slavia Sofya'ya transfer oldu. 1940'taki ayrılışına dek takımıyla iki lig şampiyonluğu yaşadı. 1937-38 sezonunda, ligde attığı 12 golle gol kralı oldu. Bu dönemde millî takım kapıları da kendisine açıldı.
1940'ta o zamanki adı "ZhSK Sofia" olan Lokomotiv Sofya ile anlaştı. Kulübüyle 1939-40 ve 1944-45 sezonlarında iki lig şampiyonluğu ile 1948'de kupa şampiyonluğu kazandı. 1948'de futbolu bıraktı. Futbolu bıraktığı yıl Bulgaristan'da Yılın Futbolcusu ödüllerinde üçüncü olmuştu. Toplamda 107 maça çıkıp 48 gol atarak takım tarihinin efsanelerinden biri oldu.
Millî takım kariyeri
Bulgaristan formasıyla 18 maçta 3 gole imza atan Milev, ilk kez millî formayı 1938 FIFA Dünya Kupası elemelerinde Çekoslovakya'yla oynanan 1-1'lik maçta giydi. İlk golünü ise 6 Haziran 1943'te Macaristan'a 4-2 yenildikleri maçta attı. 3 kez Balkan Kupası kadrosunda yer aldı.
Milev millî takımda çıktığı 18 maçın 9'una kaptan olarak çıktı. 3 kez Slavia Sofya, 15 kez de Lokomotiv Sofya forması giyerken millî takımda yer aldı.
CSKA Sofya
1948'de askerler tarafından kurulan CSKA Sofya takımının başına geçti. Futbol takım tarihinin ikinci teknik adamı olmuştu. 1948-49 sezonu günümüzdeki Bulgaristan Ligi'nin profesyonel anlamda başladığı sezon olmuştu. Milev'in CSKA'sı lig ikincisi oldu. 1949-50 sezonuna ise 2 galibiyetle başlasalar da komünist Bulgaristan bir spor reformu gerçekleştirdi. Devlet, kendi eliyle iş gruplarına göre yeni takımlar kurdu. Yeni sezonda yer alacak takımların belirlendiği play-off mücadelesinde CSKA Sofya, o zamanki adı DSO Dinamo Sofya olan ezeli rakibi Levski Sofya'nın rakibi DSO Akademik Sofya'ya puan kaybetmesiyle lige yükselemedi. Ancak ordu takımlarının düzenlenmesi ile çoğu CSKA Sofya futbolcusu lige Narodna voyska takımı altında girdi.
1951'de CSKA Sofya, Narodna voyska'dan ayrılıp ligde geri dönmüştü. Milev, yönetimindeki takım ligde yıllar sürecek olan hegomonyasını o sene kazanılan şampiyonlukla başlattı. 1951-1964 arasında 11 şampiyonluk kazandılar. 1955'te kazandıkları şampiyonluklarıyla Bulgaristan tarihinde Şampiyon Kulüpler Kupası'na katılan ilk takım oldular. 1956-57 Şampiyon Kulüpler Kupası'nda çeyrek finalde Kızılyıldız'a toplamda 4-3 yenilerek elendiler.
1962-63 sezonu 9 sezon üst üste şampiyonluk serisinin son bulduğu sezon oldu. Avrupa'da ise beklenen başarı bir türlü gelmiyordu. 1963-64 sezonunda ise takım ligde onbirinci olup düşme hattının biraz üstünde ligi bitirdi. Hâlen CSKA Sofya tarihinin en başarısız olan bu sezondan sonra Milev görevinden kovuldu. Milev, CSKA Sofya yıllarında 4 kez de Sovyet Ordusu Kupası'nı müzeye götüren isim olmuştu. Krum Milev, hâlen CSKA Sofya tarihinin en başarılı teknik direktörüdür.
Bulgaristan
1952-1960 arasında dönem dönem Bulgaristan millî futbol takımını çalıştırdı. Teknik direktör Stoyan Ormandzhieva'nın başarılı sonuçlar alamaması ile Milev, 1952'de onunla çalışmaya başladı. İlk maçı Polonya'yı 1-0 yendikleri hazırlık maçı oldu. 1952 Yaz Olimpiyatları'nda takımın başındaydı. Ancak, ilk turda uzatmalarda SSCB'ye elenmesine engel olamadı. Ancak 1954 FIFA Dünya Kupası elemelerinde mağlubiyetler alınca görevi bıraktı.
1953'te Stoyan Ormandzhieva'nın yanındaki görevine geri döndü. 1955'e kadar yaptıkları 6 maçta sadece 1 mağlubiyet aldılar. 8 Ağustos 1958'de Polonya ile yaptıkları maç Milev'in tek başına yönettiği tek Bulgaristan maçı oldu. 1955'te bir maçlığna George Pachedjiev göreve gelmişti. Milev, daha sonra 4 maç da Pachedjiev ile çalıştı.
1956-60 arasında Bulgaristan'ın yaptığı maçların üçü dışında hepsinde Krum Milev takımın bşanıdaydı. En büyük başarıları 1956 Yaz Olimpiyatları'nda bronz madalyanın sahibi olmalarıydı. Burada ilk turda Büyük Britanya'yı 6-1 yenip yarı finale çıktılar. Yarı finalde SSCB'ye uzatmalarda kaybeden takım, bronz madalyayı Hindistan'ı 3-0 yenerek kazandı. 1958 FIFA Dünya Kupası ve EURO 1960 elemelerine katılsalar da başarılı olamadılar.
Milev toplamda 49 kez Bulgaristan'ı yönetti. (44 kez Stoyan Ormandzhieva ile, 4 kez George Pachedjiev ile, bir kez yalnız) Bu maçların 21'ini Bulgaristan kazandı, sadece 14'ünü kaybettiler.
Kısa bilgiler
- Meslekleri: futbolcu, teknik direktör
- Mevki: forvet
- Temsil ettiği ülke: Bulgaristan
