Kırcaali Muharebesi Haskovo Müfrezesinin İlerlemesi

18 Ekim 1912'de saldırıya geçen, Delov'un müfrezesi 4 koldan güneye doğru ilerledi. Ertesi gün, Kovancılar (şimdiki adı: Pchelarovo) ve Göklemezler (şimdiki adı: Stremtsi) köylerindeki Osmanlı birliklerini yenilgiye uğrattılar ve Kırcaali'ye yöneldiler.Yaver Paşa'nın müfrezesi şehri büyük bir düzensizlik içinde terk etti. Ancak Bulgar Haskovo müfrezesinin Gümülcine'ye (Şimdiki adı: Komotini) doğru ilerlemesi Osmanlı'nın Trakya ve Makedonya arasındaki birliklerinin haberleşme ve lojistik hatlarını tehdit etmekteydi. Bu sebeple Osmanlı komutanlığı Yaver Paşa'ya Bulgarlar Kırcaali'ye ulaşmadan evvel karşı saldırıya geçmesi için emir verdi ama sorun şuydu ki Yaver Paşa'ya hiçbir takviye de gönderilmedi. Bu emri mütakip Yaver Paşa komutasında 9 tabur ve 8 top bulunmaktaydı.

Bununla birlikte, Bulgarlar Osmanlı askerlerinin güçsüzlüğünden habersizdi ve 19 Ekim'de Bulgar Yüksek Komutanlığı (General Ivan Fichev komutasındaki aktif ordu birliklerinin komutanlığı) General Ivanov'a Haskovo müfrezesinin ilerlemesini birliklerin büyük bir riske girdiği endişesiyle durdurma emri verdi. Ancak ilerleme emrini veren 2.ordu komutanı Ivanov geri adım atmadı ve Delov'un istediği gibi hareketine de izin verdi. 20 Ekimde ilerlemesini yağan yağmura ve coğrafi yapı iklim şartları nedeniyle yavaş hareket eden toplarına rağmen yavaşlayarakta olsa sürdüren müfreze, Osmanlı birlikleri toparlanamadan Kırcaali'nin kuzeyindeki dağ eteklerine ulaştı.

21 Ekim sabahında Yaver Paşa Bulgarları şehrin eteklerinde karşıladı. Bulgarlar neredeyse Osmanlı ordusunun 5 katına varan topçu desteği ve süngüleriyle yaptıkları piyade saldırıları ile Osmanlıları mevziilerinden attılar ve diğer taraftan Osmanlıların batı yönünden kendilerini kuşatmayı hedefleyen karşı saldırılarını püskürttüler. Bunun ardından bu sefer aynı yönden Bulgarlarca kuşatılma tehlikesi altında kalan Osmanlı ordusu ikinci sefer üstelik bu sefer büyük miktarda cephane ve erzak bırakmak suretiyle Arda Nehrinin güneyine çekilmek zorunda kaldılar. Böylece şehre girmek için bir engeli kalmayan Bulgar Ordusu saat 16.00'da Kırcaali'ye girdi.