Futbolculuk kariyeri
Profesyonel futbolculuk kariyerine 1974'te, Vardar'da başladı. 1977-78 sezonunu Crvena zvezda'da geçiren oyuncu, ertesi sezon döndüğü Vardar'da 1986'ya kadar forma giydi. 1986 yılında Türkiye 1. Futbol Ligi ekiplerinden Samsunspor'a transfer oldu. İki yıllık Samsunspor kariyerinin ardından, aynı ligdeki Ankaragücü ile sözleşme imzaladı. 1988-89 sezonu sonunda futbolculuk kariyerini sonlandırdı.
1980 ile 1985 yılları arasında Yugoslavya Sosyalist Federal Cumhuriyeti millî takımında oynayan Jovanovski, bu süreçte 12 maça çıkarken 1 gol atmayı başardı.
Teknik direktörlük kariyeri
1998-99 sezonunda teknik direktörlüğünü yaptığı Vardar ile Kup na Makedonija şampiyonluğu yaşadı. 1999'da Sloga Jugomagnat'ın başına geçti. 1999-00 ve 2000-01 sezonlarında Prva Makedonska Fudbalska Liga, 2003-04 sezonunda Kup na Makedonija şampiyonlukları elde etti. 2001 yılında buradan ayrıldı ve Makedonya millî takımının teknik direktörlüğüne getirildi. 2002 yılında buradan ayrılarak, futbolculuk kariyerinde formasını giydiği Samsunspor ile anlaştı. Mart ayında geldiği takım, Süper Lig'i 15. sırada tamamladı. Ertesi sezona da Samsunspor'un başında girdi; ancak Aralık ayında buradaki görevine son verildi.
2003 yılında ülkesine döndü ve Prva Makedonska Fudbalska Liga ekibi Rabotniçki'yi çalıştırmaya başladı. 2004-05 ve 2005-06 sezonlarında lig şampiyonlukları elde etti. 2007-08 sezonu başlarında geldiği Milano Kumanovo'nun teknik direktörlüğünden sezon sonunda ayrıldı. 2008-09 sezonunu Metalurg Skopje'de geçiren Jovanovski, ertesi sezona da bu takımda başlasa da bir müddet sonra görevinden ayrıldı. 2010 Ağustos'unda, Prva profesionalna futbolna liga'da mücadele eden CSKA Sofya ile anlaştı. 21 Ekim 2010'da, Rapid Wien ile oynanan UEFA Avrupa Ligi maçında takımının aldığı 2-0'lık mağlubiyetin ardından görevine son verildi. 2011 Haziran'ında Bangladeş millî takımının başına getirilse de, birkaç gün sonra görevine son verildi. Henüz takımıyla maça dahi çıkmayan Jovanovski'nin ayrılma sebebi, yetkililer tarafından yapılan açıklamaya göre kendisinin, 2014 FIFA Dünya Kupası elemeleri kapsamında Pakistan ile oynanacak maç için Pakistan'a gitmek istememesiydi.
9 Kasım 2011'de, ikinci kez Rabotnički'nin teknik direktörlüğüne getirildi. Ancak göreve gelmesinden yaklaşık iki ay sonra, 28 Aralık günü sözleşmesinin feshedildiği duyuruldu. 2013 Ağustos'unda, aynı ligdeki Şkendiya'yı çalıştırmaya başlayan Jovanovski, Kasım ayında yönetim tarafından takımdaki görevinden uzaklaştırıldı.
