Uruguay
Los Angeles
14 Aralık 2017 tarihinde MLS'de yer alan Los Angeles takımına transfer oldu. 4 Mart 2018 yılında ilk lig maçına Seattle Sounders karşısında çıktı. Rossi, bu maçın 11.dakikasında Los Angeles formasıyla ilk golünü attı. 2019-2020 sezonunda MLS gol kralı oldu.
1 Eylül 2021 tarihinde satın alma opsiyonuyla birlikte Los Angeles'tan 1 yıllığına kiralandı. Fenerbahçe formasıyla ilk maçına 4. hafta oynanan Sivasspor maçında çıktı. 90 dakika sahada kaldı. İlk asistini Giresunspor ile oynanan 6. hafta maçında Ferdi Kadıoğlu'na yaptı. Fenerbahçe, maçı 2-1 kazandı. İlk golünü ise Hatayspor ile oynanan 7. hafta maçında attı. Fenerbahçe, maçı 2-1 kazandı.
Ligin 8. haftasında Kasımpaşa ile oynanan maçta Diego Rossi, Berisha ve Gustavo'ya asist yaptı. 67. dakikada yerini Mert Hakan'a bıraktı ve Fenerbahçeli taraftarlar tarafından ayakta alkışlandı. Fenerbahçe, maçı 2-1 kazandı.
Ligin 9. haftasında oynanan Trabzonspor maçında 3. dakikada topu ağlara gönderdi ve takımının maçtaki tek golünü attı. İlerleyen dakikalarda Min-Jae'nin ikinci sarı karttan kırmızı kart görmesiyle 10 kişi kalan Fenerbahçe, maçı 3-1 kaybetti.
Sezonun başında Vitor Pereira tarafından UEFA Avrupa Ligi kadrosuna dahil edilen Rossi, sezonun ikinci devresinde teknik direktörlük görevine getirilen İsmail Kartal tarafından UEFA Konferans Ligi kadrosundan çıkarıldı.
2022 yılında kulüpten yapılan açıklamada Rossi'nin bonservisinin Los Angeles'tan alındığını açıkladı.