Cenk Tosun Beşiktaş

02 Şubat 2014 tarihinde, Beşiktaş'a transfer olmuştur. Sözleşmenin sezon sonundan itibaren başlayacağı açıklanmıştır. Beşiktaş Kulübünden Kamuyu Aydınlatma Platformu'na gönderilen açıklamada; Profesyonel futbolcu Cenk Tosun ile 2014-2015 sezonundan itibaren geçerli olmak üzere 5 yıllık sözleşme imzalanmıştır. Buna göre oyuncuya; 2014-2015 sezonu için 1.700.000 Avro, 2015-2016 sezonu için 1.450.000 Avro, 2016-2017 sezonu için 1.500.000 Avro, 2017-2018 sezonu için 1.600.000 Avro, 2018-2019 sezonu için 1.700.000 Avro garanti ücreti ödenecektir. Oyuncuya ayrıca, tüm sezonlar için geçerli olmak üzere 10.000 Avro maçbaşı ücreti ödenecektir. Bu transfer için Gaziantepspor Kulübüne herhangi bir transfer bedeli ödenmeyecektir. denildi. Beşiktaş kulüp ile 5 yıllık mukavele yaptıktan sonra Gaziantep'e dönen Cenk'in transferi sonrası yaptığı açıklamada; Beşiktaş forması giymenin her zaman hayalini olduğunu söyleyerek, duygularını şu şekilde dile getirdi. Bu transferin gerçekleşmesinde çaba sarf eden Beşiktaş Başkanı Fikret Orman, İkinci Başkan Ahmet Nur Çebi, Asbaşkan Deniz Atalay'ın yanı sıra Gaziantepspor Başkanı İbrahim Kızıl ve diğer yöneticilerimize çok teşekkür ediyorum. Ancak sezon sonuna kadar Gaziantepspor'un başarısı için ter dökeceğim. Cuma günü Sergen Yalçın hocam Beşiktaş karşısında şans verirse Gaziantepspor'un başarısı için elimden geleni yapacağım. Sezon sonundan itibaren giyeceğim Beşiktaş formasının ağırlığının da bunu gerektirdiği düşünüyorum. dedi.

Beşiktaş'la ligdeki ilk maçına 30 Ağustos 2014 tarihinde Mersin İdman Yurdu karşısına çıktı ve takımının tek golünü atarak 1-0'lık galibiyete katkıda bulundu.

UEFA Avrupa Liginde, 11.12.2014 tarihinde, grubun son maçında 59. dk'da Gökhan Töre uzun pas attı. Top Olcay Şahan ile ceza sahası içinde buluştu. Olcay Şahan da Cenk Tosun a asist yaptı. Cenk Tosun da net bir şut ile golünü attı. Aynı zamanda UEFA Avrupa Ligi kariyerindeki, ilk golü, Totenham'a atmış oldu. Bu maç Beşiktaş JK'nın gruptan lider olarak çıkmasını sağladı. Gol Sevinci olarak da bir hafta öncesinde Trabzonspor maçında elmacık kemiği kırılan Mustafa Pektemek'e moral vermek amacıyla, Mustafa Pektemek'in 11 numaralı forması açıldı.

Cenk Tosun, Süper Lig 2014/2015 Süleyman Seba Sezonunu; Süper Lig 5 gol Avrupa Ligi 1 gol Türkiye Kupası 3 gol olmak üzere toplamda 28 maçta 9 gol atarak tamamladı.

2015-2016 Sezonunda Beşiktaş Teknik Direktörü, Slaven Bilic West Ham United'a transfer oldu. Beşiktaş yeni Teknik Direktörü Şenol Güneş oldu. İyi bir sezon başı hazırlık kampı geçirdi. Kampın parlayan oyuncularından oldu. Spor Toto Süper Lig 1. haftasında, 16 Ağustos 2015 tarihinde Mersin İdman Yurdu karşısına çıktı 9. dk, 44. dk ve 68. dk gollerini attı. Takımının 3 golünü atarak 5-2'lik galibiyete katkıda bulunan Cenk, böylece kariyerinin ilk hat-trick'ini yapmış oldu. 3. hafta Gaziantepspor karşılaşmasında penaltıdan 83. dk'da golünü attı.Beşiktaş maçı 4-0 kazandı. 5. hafta Gençlerbirliği maçında Beşiktaş'ın 1-1 berabere kaldığı karş