Serez'in Zaptı

Osmanlı ordusunun 26 Eylül 1371'de kazandığı Çirmen zaferinden sonra Trakya ve Makedonya'daki Sırp egemenliği zayıfladı. Muharebede ölen Sırp prensi Uglyeşa'nın topraklarına ailesi sahip çıkmayınca, Doğu Roma İmparatoru V. İoannis bir beratla oğlu Selanik Tekfuru Manuel Paleologos'a "Sırp boyunduruğundan kurtulmuş" eski Doğu Roma şehirlerini tevcih etti. Bu süreçte, Uglyeşa'nın başkenti Serez de Doğu Roma toprağı oldu.

Bu dönemde Osmanlılar Anadolu'daki egemenliklerini pekiştirmeye odaklanırken, İstanbul'daki taht kavgalarından uzaklaşan Manuel Paleologos 1382 yılında Selanik'te görevi yeniden devralarak (1372'den beri Osmanlıların vasalı ve haraçgüzârı olan) İmparator'dan özerk bir siyaset yürütmeye başladı. Bu çerçevede, Osmanlılara yönelik hasmane siyaset yürütmesi Osmanlılar ile Selanik Tekfurluğu arasında savaş çıkmasına neden oldu.

Osmanlı Padişahı I. Murad 1383 yılında dördüncü kez Rumeli'ye geçerek, Başveziri Çandarlı Hayreddin Paşa'yı Serez ve Selânik üzerine gönderdi. Hayreddin Paşa ile Uçbeyi Evrenos karadan Azeb Bey komutasındaki Osmanlı donanması ise denizden Kavala (Hristopolis) üzerine yürürken, Lala Şahin Paşa ile Deli Balaban Bey de Drama ve Serez'e yöneldi.

Osmanlı ordusuna direnemeyeceğini anlayan Serez kalesi 19 Eylül 1383 tarihinde teslim oldu.

Serez, Gümülcine'de konuşlu Evrenos Bey'in yeni uç merkezi oldu. Bölgeye müteakip yıllarda Saruhan (Manisa) bölgesinden yörükler getirtilip yerleştirildi.

İleri harekâtını sürdüren Çandarlı Hayreddin Paşa komutasındaki Osmanlı ordusu ise Drama'yı ele geçirdikten sonra Selanik'i kuşattı.