Şehzade Halil Kaçırılması

14. yüzyılın ortalarında Ege Denizi ve Marmara Denizi kıyıları boyunca korsanlık oldukça yaygındı. Korsanlar genellikle insanları fidye için kaçırırlardı. 1357 yılında, korsanlar Halil'i 11 yaşındayken Marmara kıyısında İzmit'te (antik Nikomedia) kaçırdılar. Kaçırmadan önce kimliğini bilip bilmedikleri bilinmemektedir ancak öğrendiklerinde Ege kıyısında Phokaia'ya (modern Foça) kaçtılar. Phokaia, Ceneviz Cumhuriyeti'nden yeni ele geçirilmiş Leo Kalothetos komutasında bir Bizans kalesiydi. Orhan, oğlunu kurtarmak için Bizans İmparatoru IV. Andronikos Paleologos'a başvurdu. Bizans borçlarının silinmesi ve Bizans tacında hak iddia eden Kantakuzinos ailesini desteklememe sözü verdi. Andronikos bunu kabul edip Halil'i kurtarmayı denedi fakat Leo bu konuda gönülsüzdü ve 1358 yılında Andronikos Phokaia'yı masrafları Orhan tarafından karşılanan üç gemilik küçük bir filo ile kuşatmak zorunda kaldı. Phokaia'ya karşı yapılan ortak harekât için, Anadolu Selçuklu Devleti dağılmasından sonra batı Anadolu'da ortaya çıkan küçük Türkmen beyliklerinden Saruhanoğulları Beyliği hükümdarı İlyas Bey'i de çağırdı. Fakat, İlyas iki taraflı oynuyordu ve planı bir av partisi sırasında Andronikos'u kaçırmaktı. Ancak Andronikos önce davranıp bu planların önüne geçip onu tutukladı. Saruhanlıların iş birliği olmayınca, kuşatmayı kaldırdı. 1358 hareketinin başarısızlığından sonra, Orhan Boğaziçi'nin Asya kıyısında bulunan Scutari'ya (modern Üsküdar) görüşmeye geldi ve fidye olarak 30.000 düka (altın) ödemeyi kabul etti. 1359 yılında, Halil serbest bırakılıp Bizans Kralı V. İoannis'e teslim edildi.