Rhian Brewster Liverpool

1 Temmuz 2016'da Liverpool altyapı takımına transfer oldu. İlk olarak Liverpool U18 takımına daha sonra da U23 takımına katıldı. Liverpool teknik direktörü Jürgen Kloop tarafından ilk kez a takımına Accrington takımına karşı oynanacak olan hazırlık karşılaşması için çağırıldı ve bu maçta hat-trick yaptı. Premier League'de ise ilk kez Crystal Palace maçı kadrosuna alındı fakat oyuna giremedi.

23 Nisan 2017'de UEFA Gençlik Ligi'nde Spartak Moskova'ya karşı oynanan maçta Spartak Moskova kaptanı Leonid Mironov tarafından ırkçı saldırıya uğradığını iddia etti. UEFA olay hakkında soruşturma başlattı fakat kanıt yetersizliğinden Mironov'a ceza verilmedi.

2018 Haziran ayında Liverpool ile 4 yıllık profesyonel anlaşma imzaladı. 2018-2019 UEFA Şampiyonlar Ligi'inde Barcelona ile oynanan yarı final maçında yedek olarak yer aldı. 2019 Şampiyonlar Ligi Finalinde Tottenham'a karşı oynanan maçta da yedekler arasındaydı. Maçı Liverpool 2-0 kazandı ve şampiyon oldu. Brewster, UEFA Şampiyonlar Ligi kazananı olarak madalya kazandı. Chelsea ile oynanan UEFA Süper Kupa final maçının kadrosuna da aynı şekilde yedek olarak dahil edildi. Normal sürede 1-1, uzatmalarda ise 2-2 biten maçı Liverpool, penaltı atışlarında 5-4 kazandı ve şampiyon oldu. Brewster, UEFA Süper Kupa kazananı olarak madalya kazandı.

A Takım için ilk resmi maçını 25 Eylül 2020'de EFL Cup'ta Milton Keynes Dons'a karşı oynadı.

7 Ocak 2020'de Swansea tarafından kiralık olarak transfer edildi. Swansea formasıyla EFL Championship'te 20 maça çıktı ve 10 gol attı.

2020-21 Sezonunun başlangıcında Liverpool'a geri döndü. Arsenal'e karşı oynanan Community Shield Final maçında 90+2'de oyuna girdi. Normal sürede 1-1 biten maç COVID-19 salgını kapsamında alınan önlemler nedeniyle direkt olarak penaltılara gitti. Liverpool'da penaltı atışını 3.sıradan kullanan Brewster, topu üst direğe vurarak penaltıyı kaçırdı. Diğer atışlarda kaçıran olmayınca penaltılar 5-4 sona erdi ve Arsenal, Community Shield Şampiyonu oldu.