Kulüp takımları kariyeri
Futbola 2001 yılında Metaspor altyapısında başlayan Özgür İleri, daha sonra Çanakkale Dardanelspor altyapısına geçti. 2006 yılında profesyonelliğe geçiş mukavelesi imzalayarak buradaki as takıma alındı. Dardanelspor için ilk resmî karşılaşmasına 30 Ağustos 2006 tarihinde Kasımpaşa'ya karşı oynanan Türkiye Kupası karşılaşmasında çıktı. Bu karşılaşmadan sonra gün geçtikçe daha fazla forma şansı bulmaya başladı. Takımıyla 2008-09 2. Lig sezonunda play-off şampiyonluğu yaşayarak 1. Lig'e yükselmeyi başardı. Bir sezon 1. Lig'de mücadele ettikten sonra takımı yeniden 2. Lig'e düştü. Takımı 2010-11 sezonunda 2. Lig'de de tutunamayıp 3. Lig'e düşünce sözleşmesi gereği serbest kaldı.
Bunun üzerine 2011-12 sezonunun başında Süper Lig ekiplerinden Gençlerbirliği'ne Sakıb Aytaç ve Ferhat Kaplan ile birlikte transfer oldu. Gençlerbirliği formasıyla ilk maçına Kardemir Karabükspor karşısında çıkan Özgür, ilk golünü Bursaspor karşısında kaydetti. İlk geldiği sezon, lig ve kupada toplamda 23 maça çıkan Özgür, 2012-13 sezonunda ilk onbirde daha fazla şans bulmaya başladı.
Gençlerbirliği'nde 24 numaralı formayı giymesinin sebebi de takıma geldiğinde yaşının 24 olmasıdır.