Olcay Şahan Beşiktaş

Uzun bir süre adı Galatasaray ile ardından da Bursaspor ile anılan Olcay, 20 Haziran 2012'de Beşiktaş'a transfer oldu. Transferle ilgili Beşiktaş kulübü tarafından İstanbul Menkul Kıymetler Borsası'na gönderilen açıklamada:

Futbolcu Olcay Şahan'la 4 yıllığına anlaşılmıştır. Futbolcunun kendisine yıllık 1.000.000 euro garanti ücret ödenecektir.

denildi. Olcay Beşiktaş formasıyla ilk maçına Manchester City karşısında 20 Temmuz 2012'de çıkmıştır. Olcay bu maçta 10 numaralı formayı terletmiştir. 19 Ağustos 2012 tarihinde 2012-13 Süper Lig sezonun ilk maçında Samet Aybaba tarafından İstanbul Büyükşehir Belediyespor karşısında ilk on birde görev verilmiştir. Olcay, Beşiktaş kariyerindeki ilk golünü 22 Eylül 2012 tarihinde Gaziantepspor'a atmıştır. Attığı bu golle takımını 1-0 öne geçirmesine rağmen takımı bu maçı 3-2 kaybetti. Olcay, 3 Mart 2013 tarihinde, Fenerbahçe'ye karşı attığı son dakika golüyle maçın skorunu 3-2'ye getirmiş ve Beşiktaş'a İnönü Stadyum'unda oynanan son derbi maçını kazandırmıştır. Beşiktaş'taki bu ilk sezonunda skorer oyunuyla dikkati çeken Olcay, takımının gol yükünü taşıyan önemli oyuncular arasında yer almıştır.

Bir önceki sezon 11 golle takımının en golcüsü unvanını kazanan ve bu unvana 2005-2006 sezonunda 7 gol atan Gökhan Güleç'den sonra ulaşan ilk yerli oyuncu olan Olcay, 2013-2014 sezonunun ilk haftasında Trabzonspor karşısında takımının ilk golünü atıp ikinci golün de asistini yaparak bu sezon için de etkili bir başlangıç yapmıştır. Ancak oyuncu, ligin ilk 8 haftasında başka gol bulamadı, 8. haftadan sonra ilk yarının sonuna kadar 9 maçta 5 gol atarak yeniden golcü kimliğine büründü. 12. hafta karşılaşmasında Konyaspor'a karşı takımının ilk golünü atarken bu sezon için 4. golünü atmış oluyor ve önceki bütün gollerin takımının ilk golü olması nedeniyle Beşiktaş adına rakip savunmaların kilidini açan oyunculardan biri olmuştur. Ligin birinci devresi itibarıyla Olcay'ın Beşiktaş'ta forma giydiği bir buçuk sezon boyunca dikkat çeken bir başka özelliği ise devamlılığı olmuştur. Takımı, cezalı ve sakat futbolcular nedeniyle zaman zaman sıkıntılı süreçler yaşarken, hiç cezalı duruma düşmeden ve sakatlık problemi yaşamadan tüm maçlarda görev almış ve takımının en istikrarlı oyuncusu olmuştur. Dönem dönem skorer oyunuyla ön plana çıkan ve attığı 8 golle takımının en golcü ikinci oyuncusu olan Olcay, ayrıca takımının tüm maçlarında görev almaya devam etmiş ve bu alanda takımının en istikrarlı oyuncusu olmuştur.

5 Haziran 2014 tarihinde Olcay'ın 2016 yılında bitecek olan sözleşmesi 2 yıl uzatıldı. Beşiktaş'tan, KAP'a gönderilen açıklamada, Olcay Şahan'ın transferi duyuruldu. Siyah Beyazlı kulüpten yapılan açıklamada;

2014-2015 sezonunda 1.200.000 Avro garanti ücreti ve 10.000 Avro maç başı ücreti, 2015-2016 sezonunda 1.300.000 Avro garanti ücreti ve 10.000 Avro maç başı ücreti, 2016-2017 sezonunda 1.400.000 Avro garanti ücreti ve 10.000 Avro maç başı ücreti, 2017-2018 sezonunda 1.500.000 Avro garanti ücreti ve 10.000 Avro maç