İlk yılları
22 Mart 1996 yılında Ankara'da doğan Oğulcan, mahalle aralarında sergilediği yeteneğini, ailesinin 'bir futbol takımına yazdıralım' düşüncesiyle birleşmesiyle birlikte 2006 yılında futbola oturduğu semtin takımlarından olan Bahçelerüstü Spor altyapısına yazılarak başladı. Bir yıllık altyapı macerasında yaş gruplarına karşı gösterdiği performansla dikkat çeken Oğulcan, sadece bir yıl sonra Ankaraspor antrenörleri tarafından mavi-beyazlı takımın altyapısına transfer edildi. MKE Ankaragücü'nün arka bahçesi olarak bilinen Ankaraspor'da altyapı eğitimini sürdüren Oğulcan, 2009-2010 sezonunda sergilediği performansla dikkatleri üzerine topladı. O dönem Ankaraspor'un U14 takımında forma giyen genç forvet oyuncusu U14 Akademi Ligi olarak tanımlanan ligde 20 maçta forma giyerken 13 kez fileleri havalandırdı ve takımının U14 yaş kategorisinde Türkiye Finalleri'ne katılma hakkını elde etmesini sağladı. Oğulcan ligde gösterdiği başarının yanı sıra 4 play off ve 4 Türkiye Finalleri karşılaşmasında da mavi-beyazlı formayı giydi ve tek gol kaydetti. Ankara temsilcisinin federasyon tarafından kapatılması sonrasında ailesinden ayrı olarak Bursa'nın yolunu tutan genç oyuncu, Bursa Merinosspor'a gitti.
Bursaspor
2010 yazında Bursaspor altyapısına transfer olan Oğulcan, ilk sezonunda sezonun neredeyse tamamını U-15 yaş kategorisinde geçirdi. U-15 Ligi'nde yeşil-beyazlı forma altında 10 maçta forma giyen ve tek gol kaydeden genç forvet oyuncusu, sezon sona erdiğinde U-16 Ligi'nin play-off maçlarında da Bursaspor U-16 takımının formasını terletti. Bursa'ya ilk sezonunda adaptasyon sorununu çözmeye çalışan ve kendisini kanıtlamaya çalışan Oğulcan Çağlayan, 2011-2012 futbol sezonunun çok büyük bir bölümünü U-16 Ligi'nde geçirirken genç oyuncu 21 maçta forma giydiği U-16 takımında 29 gol kaydetti ve adından söz ettirdi. Gösterdiği performans sonrası sezonun son bölümlerine doğru birer maç U-17 ve U-18 takımı tecrübesi yaşayan Oğulcan, bu maçlarda da iki gol kaydetti ve sezonu 25 maçta 33 golle tamamlayarak Bursaspor antrenörlerinin dikkatini çekmeyi başardı. Genç oyuncu, özellikle hava toplarında rakiplerine karşı kurduğu üstünlük ve hücumda rakip savunma oyuncuları karşısında gol yollarındaki başarısı nedeniyle "Yerli Ibrahimovic" lakabıyla anılmaya başlandı. Oğulcan sezonun geneline yaydığı başarısını millî takıma da yansıttı. 2 kez forma giydiği millî takımda 2 gol atan Oğulcan üst takıma yükselme başarısı gösterdi. Ekim 2012'de Ertuğrul Sağlam tarafından A takımlara idmana çıkartılan Çağlayan yaptığı açıklamada Eksiğim çok. Ama bunları gidermek için çaba harcıyorum. ifadelerinde bulundu.
2012-13 futbol sezonuna U-17 takımında başlayan ve 2 maçta 2 gol atarak performansına kaldığı yerden devam eden Oğulcan, antrenörleri tarafından U-18 takımına yükseltildi. Sezonun ilk bölümünü U-18 takımıyla birlikte U-18 Ligi'nde geçiren genç forvet oyuncusu 22 maçta forma şansı bulurken 14 kez rakip fileleri havalandırdı ve sezonun ikinci yarısında A2 takımına yükselmeyi başardı. A2 Ligi'nde mücadele eden Bursaspor A2 takımında 21 kez forma şansı bulan Oğulcan, bu karşılaşmalarda da rakip filelere 6 gol bırakırken, sezon içerisinde de 6 kez giydiği millî forma altında bir gol kaydetti. Genç oyuncu toplamda 51 maçta 23 gol istatistiği yakaladı. Oğulcan Çağlayan yeşil-beyazlı takımın teknik direktörü Hikmet Karaman tarafından sezon başında A takıma davet edildi ve kamp çalışmaları için Avusturya'ya götürüldü.
Galatasaray
2012-13 sezonunda gösterdiği performansla Inter, Norwich City, Ajax ve Parma gibi takımların dikkatini çeken Oğulcan, Galatasaray altyapısına transfer oldu. Bu transfer için yetiştirme bedeli olarak 350 bin lira ödenmesi gerekiyordu.
Oğulcan Çağlayan yaptığı bir röportajda ise idolünün Didier Drogba olduğunu ifade etti.
Daha sonra yetiştirme bedelinin ödenmediği ortaya çıkan oyuncu Bursaspor'a döndü.
Gaziantepspor
Teknik direktör Fatih Terim'in gidişiyle lisansı çıkmayan Oğulcan, sezon ortasında Gaziantepspor'un yolunu tuttu. Ancak transfer sezonunun devam etmemesi nedeniyle lisansı çıkartılamadı. 2013-14 devre arasının transfer döneminin son günlerinde ise yetiştirme bedeli olan 300.000 TL ilk kulübü olan Ankaraspor'a geri kalan 400.000 TL'de kulübü Bursaspor'a ödendi ve yeni kulübü Gaziantepspor ile 2,5 yıllık sözleşme imzaladı. Oğulcan transferi sonrasında "Benim için gerçekten çok uzun süredir çaba sarf ettiler. Bana olan güvenlerini boşa çıkarmamak için çok çalışacağım" ifadelerinde bulundu. 2013-14 sezonunda ilk Süper Lig maçına Çaykur Rizespor karşısında 14 Şubat 2014 günü Sergen Yalçın yönetiminde çıktı. O sezon "94" numaralı formasıyla "4" lig maçına çıktı. Takımı ise Süper Lig'de tutunmayı başardı. 2014-15 sezonuna ise Okan Buruk ile devam eden Gaziantepspor'da 5 hazırlık maçına çıkan Oğulcan, Laci, Eskişehirspor, Çaykur Rizespor ve Kayserispor maçlarında da birer gol attı.
