Nate Sestina Kolej kariyeri

Sestina, kolej basketbolu kariyerine Bucknell Bison'da başladı. Birinci sınıftayken geçirdiği omuz sakatlığı sebebiyle forma giyemedi ve tıbbi redshirt hakkını kullandı. İkinci sınıfta yedek oyuncu olarak 31 maçta maç başına 4.8 sayı ve 3.7 ribaund ortalamaları tutturdu. Sestina üçüncü sınıfta maç başına 14.9 dakika süre alarak 6.5 sayı ve 3.9 ribaund ortalamaları yakaladı. Son senesinde ilk beş başladı ve patlama yaptığı sezonda maç başına 15.8 sayı (Patriot League'de 6.) ve 8.5 ribaund (konferansta 2.) ortalamaları yakaladı ve Patriot League Sezonun En İyi Beşi İkinci Takımına seçildi. Sezonun bitiminin ardından Sestina, mezuniyet transferi olarak uygunluğunun son sezonu için transfer portalına girdi. ESPN tarafından transfer portalındaki en iyi üçüncü oyuncu seçildi. 2019'da Kentucky Wildcats ile anlaştı.

Wildcats ile ilk maçında Sestina, üst sıralardaki Michigan State'ye karşı 69-62 kazanılan maçta yedi sayı attı ve takımının en yüksek altı ribaundunu aldı ve ikinci yarıda önemli bir üç sayılık atış yaptı. Sezonun bitimine altı maç kala oynanan Lamar karşılaşmasında sol bileğini kırdı ve dört hafta forma giyemedi. Sakatlıktan önce maç başına 27.8 dakikada, 7.3 sayı ve 7.2 ribaund ortalamaları tutturdu. Sestina 18 Aralık'ta Utah'a karşı oynanan maçta geri döndü ve skor üretemedi. Bir sonraki maçta Ohio State'ye karşı, Kentucky 71-65 kaybetse de Sestina sezonun en yüksek 17 sayısını attı. 18 Şubat 2020'de LSU'ya karşı 13 sayı attığı maçta kariyerinin 1.000. sayısını attı. Sestina, sezon boyunca 28 maçta forma giydi ve maç başına 5.8 sayı ve 3.8 ribaund ortalamaları yakaladı.