Astrahan Seferi Kuşatma, kazı ve başarısızlık

20 Eylül 1569 tarihinde Astrahan kuşatma altına alındı. Kefe, Balaklava, Menkub ve Taman halkından kanal kazısı işinde çalıştırılmak üzere yaklaşık 30.000 işçi toplandı ve 1569 senesinin Kasım ayında kazma işine başlandı. Mevsim koşullarının giderek kötüleşmesi kazı işçileri arasında firar eğilimini artırmaya başladı. Ücretlerin zamanında ödenmemesi gibi sorunlar da baş göstermeye başladı. Bir müddet sonra işçiler arasında meydana gelen isteksizlik, şehri kuşatan askerlere de bulaştı ve zaman zaman isyanlar çıktı. Bu olumsuz gelişmeler üzerine kazı faaliyetleri Kâzım Paşa'nın teklifi, Sadrazam ve padişahın onayı ile durduruldu.

Bu eyleme destek sağlayacak olan Kırım Hanlığı, Ruslar'ın yaydığı Osmanlı Devleti'nin Kırım özerkliğine karşı olduğu ve bu seferde Osmanlı başarısının bu özerkliği tehdit edebileceği korkuları ile ve sefer mevsiminin geçtiği açıklaması ile son anda desteklerini geri çektiler.

Bu faaliyetleri yakından izleyen Rus Çarı IV. İvan, kazı faaliyetlerinin tavsadığını gördü ve bölgeye Prens Serebiyanov komutanlığında 20.000 kişilik bir kuvvet gönderdi. Bu ordu, kazı işindeki işçileri tamamen dağıttı. Osmanlı ordusu için hazırlanan lojistik destek de yeterli değildi. Astrahan şehrini kuşatan Osmanlı askerleri, Prens Serebiyanov güçleri tarafından da kuşatılarak iki ateş arasına alındı. Osmanlı ordusu bir huruç harekâtı yaparak ve çok kayıplar vererek kuşatmayı kaldırdı, kendisini kuşatılmışlıktan kurtardı. Azak Kalesi'ni kuşatacak Osmanlı donanması ise bir fırtınaya yakalanarak büyük zarar gördü. Başarısızlığa uğrayan ve Kırım'da toplanan ordu donanma ile tekrar Anadolu'ya döndü. Sefer dönüşünde Osmanlı ordusu ağır kayıplar vermiştir. Novosilytev'e göre katılan 80.000 kişilik ordunun yaklaşık 1/4'ü sağ dönmüştür.